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四甲基乙二胺
1. 基本信息
中文名称: 四甲基乙二胺
中文别名: N,N,N',N'-四甲基乙二胺;1,2-双(二甲基氨基)乙烷
英文名称: N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine
英文缩写:TMEDA
CAS号: 110-18-9
化学式: C₆H₁₆N₂
分子量: 116.20 g/mol
结构简式: (CH₃)₂N-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂
EINECS号: 203-744-6
结构式:
2. 产品指标
四甲基乙二胺 TMEDA | |||
项目 | 计量单位 | 下限 | 上限 |
外观, Appearance(25℃) | - | - | |
纯度, Purity | % | 99.0 | - |
色泽, Color | APH | - | 30 |
水分, Moisture | % | - | 0.5 |
3. 物理性质
外观: 无色至淡黄色透明液体。
气味: 具有类似氨的刺激性腥臭味。
沸点: 约 121 - 122 °C (常压)
熔点/凝固点: 约 -55 °C
密度: 约 0.78 g/cm³ (20 °C) - 比水轻。
溶解性: 与水、乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂互溶。
折射率: n²⁰/D ≈ 1.417 - 1.419
挥发性: 具有较强的挥发性。
4. 化学性质
四甲基乙二胺/TMEDA的化学性质主要由其分子中的两个叔胺基团决定:
强碱性: 两个叔氮原子使其成为一种有机强碱。
优异的配位能力: 这是TMEDA最显著的特性之一。它是一种双齿配体,两个氮原子可以同时与同一个金属离子配位,形成稳定的螯合物。这种能力在有机金属化学中至关重要,可以稳定有机锂、有机镁等金属有机化合物,并改变其反应活性和溶解性。
还原性: 在与过硫酸铵组成的氧化还原体系中,TMEDA作为催化剂,其叔胺氮原子能被氧化生成自由基,从而引发化学反应(如丙烯酰胺的聚合)。
反应性: 可与酸反应生成盐。对光敏感,应避光保存。
5. 产品特点
卓越的金属螯合能力: 作为双齿配体,能显著稳定和改性有机金属试剂。
高效的聚合催化剂: 与过硫酸铵组成经典的化学聚合引发体系。
强有机碱: 在有机合成中可作为碱使用。
高易燃性与挥发性: 低闪点和高挥发性是其最主要的危险特性,操作需极度谨慎。
6. 主要用途
四甲基乙二胺/TMEDA的应用领域非常专一且重要,主要集中在下表所示的几个关键领域:
应用领域 | 具体用途与作用 |
高分子化学 | 四甲基乙二胺/TMEDA作为丙烯酰胺、丙烯酸等凝胶聚合的催化剂。这是其在生化实验室中最广为人知的用途。TMEDA与过硫酸铵组成氧化还原引发体系,在常温下即可产生自由基,引发单体聚合。 |
有机金属化学 | 核心用途。四甲基乙二胺/TMEDA作为配体,与正丁基锂(n-BuLi)等有机锂试剂形成稳定的复合物(如 BuLi·TMEDA),这能提高有机锂试剂的反应活性和选择性,广泛应用于定向烷基化、聚合等反应中。 |
有机合成 | 四甲基乙二胺/TMEDA作为强碱或催化剂,参与多种有机反应,如羟醛缩合、脱卤化氢反应等。 |
其他用途 | 四甲基乙二胺/TMEDA用作聚氨酯催化剂、环氧树脂固化促进剂,以及作为合成其他特殊化学品的起始原料。 |
7. 安全与储存
危险性分类:
腐蚀性: 对皮肤和眼睛有严重的腐蚀性和刺激性。
健康危害: 吸入其蒸气会严重刺激呼吸道,吞咽有害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
个人防护:
呼吸系统防护: 必须在通风橱中操作。如需在通风橱外处理,必须佩戴合适的防毒面具。
手部防护: 戴耐化学品手套(如丁基橡胶手套)。
眼睛/面部防护: 必须佩戴化学安全防护眼镜和面罩。
身体防护: 穿防静电工作服和防化学品围裙。
操作注意事项:
远离热源、火花、明火和高温表面,禁止吸烟。
使用防爆电器、通风、设备和照明工具。
容器必须接地,确保良好导除静电。
采取一切措施避免静电放电。
储存条件:
储存于阴凉、通风良好的防爆冰箱(2-8°C)或冷库中是理想选择,以降低其挥发性。
库温不宜超过25°C,并保持容器密封。
与氧化剂、强酸等分开存放,切忌混储。
推荐在惰性气体(如氮气或氩气)保护下密封、避光储存,以防止其降解和变色。
泄漏应急处理:
立即消除所有火源,迅速撤离泄漏污染区人员。
应急人员需全身防护。用小量泄漏时,用砂土或其他不燃材料吸附,收集于容器中处理。大量泄漏时,构筑围堤收容,后转移回收。
消防措施:
灭火剂:使用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
严禁使用直流水扑救,以免引起火势蔓延或溅射。