N,N-二甲基-1,3-丙二胺

1. 基本信息

• 中文名称： N,N-二甲基-1,3-丙二胺

• 英文名称： N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine

• 常用缩写： DMAPA/FENTAMINE DMAPA

• 化学式： C₅H₁₄N₂

• 结构简式：H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂

• CAS号：109-55-7

• EINECS号：203-680-9

• 结构式：

结构解析： 分子结构可以看作是在1,3-丙二胺（H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂）的基础上，将其一端的一个氨基（-NH₂）上的两个氢原子替换为两个甲基（-CH₃），从而变成了一个叔胺基团 [-N(CH₃)₂]。因此，该分子同时含有一个高反应活性的伯氨基（-NH₂） 和一个具有孤对电子的叔氨基 [-N(CH₃)₂]。

2. 产品指标

3. 物理性质

• 外观： 无色至淡黄色透明液体，有强烈的刺激性氨味或鱼腥味。

• 沸点： 约 135 °C

• 熔点： < -70 °C

• 密度： 约 0.81-0.83g/cm³ (20°C，比水轻)

• 闪点： 约 35 °C（属于易燃液体）

• 溶解性： 与水、乙醇、丙酮、乙醚等多数极性和非极性有机溶剂混溶。由于其碱性，能溶于酸性水溶液形成盐。

4. 化学性质

DMAPA的化学性质由其独特的双官能团结构决定：

1. 碱性： 分子中的两个氮原子都显碱性，使其成为一种强有机碱。它能与酸反应生成相应的盐。

2. 伯氨基的反应活性： 末端的伯氨基（-NH₂）具有很高的反应活性，可以参与多种反应：

• 与羧酸/酰氯/酸酐反应： 生成酰胺。这是其最重要的用途之一。

• 与环氧化合物反应： 可作为固化剂或改性剂。

• 与异氰酸酯反应： 用于聚脲合成。

3. 叔氨基的反应活性： 另一端的叔氨基 [-N(CH₃)₂] 主要体现为：

• 季铵化反应： 与烷基化试剂（如氯甲烷、苄基氯、硫酸二甲酯等）反应，生成季铵盐。这是其另一个核心用途。

• 氧化反应： 与过氧化氢等氧化剂反应生成氧化胺。

5. 产品特点

• 双官能团反应性： DMAPA同时拥有反应活性不同的两个氨基，使其成为一个非常灵活的“桥梁”分子，可用于合成结构复杂的化合物。

• 高反应活性与选择性： 伯氨基的高活性使其易于进行酰胺化等反应，而叔氨基则为引入季铵盐或氧化胺基团提供了位点。

• 是合成温和型表面活性剂的关键前体： 由其合成的酰胺类表面活性剂通常比直接由脂肪胺合成的更温和、性能更优异。

6. 主要用途

DMAPA几乎不直接使用，其核心价值在于作为合成多种高性能化学品的关键中间体。

1. 表面活性剂合成（最主要用途）：

• 两性离子表面活性剂： DMAPA与脂肪酸（如月桂酸、椰油酸）反应生成酰胺（酰胺基叔胺），再与氯乙酸钠等试剂进行季铵化反应，生成最著名的一类温和表面活性剂——烷基酰胺丙基甜菜碱。这类表面活性剂广泛用于高端洗发水、沐浴露、洗面奶中，起泡性好、刺激性极低。

• 氧化胺： 上述生成的酰胺基叔胺也可以被氧化成烷基酰胺丙基氧化胺，同样是温和的增稠、增泡型表面活性剂。

2. 有机合成与医药农药中间体：

• DMAPA作为合成多种杂环化合物（如咪唑、吗啉衍生物）的砌块。

• DMAPA用于制备药物分子和农药（如杀菌剂、除草剂）的中间体。

3. 环氧树脂固化剂：

• DMAPA作为改性剂或直接用作环氧树脂的固化剂，能提供较快的固化速度和特定的性能。

4. 离子液体与功能材料：

• DMAPA作为原料之一，用于合成特定功能的离子液体。

• DMAPA用于改性高分子材料，赋予其特定的性能。

7. 安全与储存

• 危险性分类：

• 易燃性： 闪点较低，属于易燃液体。

• 腐蚀性： 具有强碱性和腐蚀性，对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜有严重的刺激性和灼伤风险。

• 毒性： 吸入、食入或经皮肤吸收对身体有害。

• 个人防护：

• 操作时必须佩戴：化学安全防护眼镜、防毒面具（或防化学品烟雾的呼吸器）、橡胶手套和防护服。

• 确保操作环境通风良好，最好在通风橱内进行。

• 储存要求：

• 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。

• 远离火种、热源和氧化剂。库温不宜超过30°C。

• 保持容器严格密封。建议使用氮气保护以延缓氧化和变色。

• 通常使用内涂环氧树脂或聚乙烯的铁桶、不锈钢桶或塑料桶储存，以防止腐蚀和污染。